Ustavni izomeri i stereoizomeri

Izomerizam je fenomen u organskoj kemiji koji pokazuje dva ili više spojeva s istim kvalitativnim i kvantitativnim sastavom, ali s različitim fizičkim, kemijskim i / ili biološkim svojstvima. Razlika u svojstvima je posljedica različite strukture ili prostorne orijentacije organskih molekula.

Dvije glavne vrste su ustavni izomerizam i stereoizomerizam.

Što su ustavni izomeri?

Ustavni (strukturni) izomeri su spojevi s istom molekulskom formulom, ali s drugačijom strukturom.

Ustavni izomeri su tri vrste:

• Skeletni (lančani) izomeri;
• Pozicijski izomeri;
• Izomeri funkcionalnih skupina.

Skeletni izomeri imaju jednoliku kvantitativnu, kvalitativnu i funkcionalnu kompoziciju, ali strukturno različit lanac molekula. Lanci mogu biti ravni ili različito razgranati. Tipično skeletni izomeri imaju različita fizička svojstva.

Pozicijski izomeri razlikuju se u položaju funkcionalne skupine, supstituenata ili kompleksnih veza u lancu. Razlikuju se prvenstveno u fizičkim svojstvima i, u nekim slučajevima, u biokemijskim svojstvima. Na primjer, aminokiseline koje se prirodno pojavljuju su pretežno alfa-izomeri.

Metamizam je oblik pozicionalnog izomerizma u kojem je funkcionalna grupa uključena u sam ugljikovodik, čime se razdvaja u dva različita dugo ugljikovodična ostatka. Metamizam se javlja u dialkilaminama, eterima itd.

Funkcionalni izomeri imaju isti kvantitativni i kvalitativni sastav, ali različite funkcionalne skupine. To dovodi do razlike u njihovim kemijskim svojstvima. Klasični primjeri funkcionalnih izomera su glukoza i fruktoza. U prirodi, funkcionalni izomeri imaju drugačiju biokemijsku važnost.

Tautomerizam je vrsta strukturnog izomerizma u kojem, pod određenim uvjetima, određena prostorna struktura prevodi u drugu, s dinamičnom ravnotežom između njih. Tautomerizam se može promatrati kao oblik funkcionalnog izomerizma.

Što su stereoizomeri?

Stereoizomeri (prostorni izomeri) imaju istu kvalitativnu, kvantitativnu i funkcionalnu strukturu, ali različitu prostornu orijentaciju molekula ili njihovih dijelova. Razlog prostornog izomerizma je različita prostorna simetrija molekula. Glavni elementi simetrije su središte, osi i ravnina.

Stereoizomeri mogu biti:

• Konfiguracijski izomeri:
  • Geometrijski;
  • Optički.
• Konformni izomeri.

Geometrijska isometrija je zbog razlika u prostornom rasporedu supstituenata u odnosu na ravninu simetrije. Sastoji se od mogućnosti postavljanja supstituiranih grupa na jednoj strani ne-aromatskog ciklusa ili dvostruke vezne ravnine, ili na različitim stranama. Izomer s dva identična supstituenta na jednoj strani ravnine zove se cis-izomer i drugi jedan-trans-izomer.

U optičkom izomerizmu, molekule nemaju središte, osi i ravninu simetrije. Izomeri ovog tipa imaju asimetrične molekule. Svaka molekula odnosi se na njegov izomer kao objekt u zrcalnoj slici. Optički izomeri imaju zajednički naziv enantiomera. Biološka značajnost enantiomera je različita. Imaju ista kemijska svojstva. Iz njihovih fizičkih karakteristika, samo se njihova optička aktivnost razlikuje. Dva enantiomera različito rotiraju polariziranu svjetlost. Na nomenklaturi su označeni latinskim S - lijevo i R - desno (stare oznake su L i D). Prirodni izomeri su pretežno S-izomeri. Ekvimolarnu smjesu dva enantiomera naziva se racemična smjesa i optički je neaktivna.

Prostorni izomerizam u kojem izomeri imaju iste konfiguracije, ali različita prostorna orijentacija naziva se konformacijskim. Razlike u izomerima nisu rezultat lomljenja veza i zamjene supstituenata i posljedica su rotacije različitih dijelova molekule oko osi jednostavnih sigma veza. Dobiveni izomeri imaju drugačiju konformaciju i nazivaju se konformerima. Općenito se razlikuju samo u njihovim optičkim svojstvima.

Razlika između ustavnih isomera i stereoizomera

1. definicija

Ustavni izomeri: Ustavni (strukturni) izomeri su spojevi s istom molekulskom formulom, ali s drugačijom strukturom.

stereoizomera: Stereoizomeri (prostorni izomeri) su spojevi s istom molekulskom formulom i funkcionalnom strukturom, ali različitom prostornom orijentacijom molekula ili njihovim dijelovima.

1. vrste

Ustavni izomeri: Ustavni izomeri mogu biti skeletni, položaji i funkcionalne skupine izomera.

stereoizomera: Stereoizomeri mogu biti konfiguracijski (geometrijski, optički) i konformacijski izomeri.

1. Raspored atoma

Ustavni izomeri: Raspored atoma ustavnih izomera je drugačiji.

stereoizomera: Raspored atoma stereoizomera je isti.

1. kiralnost

Ustavni izomeri: Kiralnost je odsutna u ustavnim izomerima.

stereoizomera: Kiralnost je prisutna u stereoizomerima.

1. Nekretnine

Ustavni izomeri: Ustavni izomeri imaju značajno različita svojstva.

stereoizomera: Stereoizomeri imaju relativno slična svojstva.

1. Nomenklatura

Ustavni izomeri: Ustavni izomeri često imaju različita kemijska imena.

stereoizomera: Stereoizomeri često imaju isto ime s slovom / simbolom ispred imena, za identifikaciju orijentacije.

Ustavni izomeri prema stereoizomerima: usporedni prikaz

Sažetak konstitutivnih izomera i stereoizomera

• Ustavni (strukturni) izomeri su spojevi s istom molekulskom formulom, ali s drugačijom strukturom.
• Stereoizomeri (prostorni izomeri) su spojevi s istom molekulskom formulom i funkcionalnom strukturom, ali različitom prostornom orijentacijom molekula ili njihovim dijelovima.
• Ustavni izomeri mogu biti skeletni, položaji i funkcionalne skupine izomera. Stereoizomeri mogu biti konfiguracijski (geometrijski, optički) i konformacijski izomeri.
• Raspored atoma je različit u ustavnim izomerima i isti u stereoizomerima.
• Kiralnost je odsutna u ustavnim izomerima i prisutna u stereoizomerima.
• Ustavni izomeri imaju značajno različita svojstva, dok stereoizomeri imaju relativno slična svojstva.
• Ustavni izomeri često imaju različita kemijska imena. Stereoizomeri često imaju isto ime s slovom / simbolom ispred imena, za identifikaciju orijentacije.