SN1 i SN2

Anonim

SN1 naspram SN2

U kemiji postoji mnogo tehničkih problema za učenje. Jedan od njih je razlika između SN1 i SN2 reakcija. Zapravo, i SN1 i SN2 su reakcije nukleofilne supstitucije, koje su reakcije između donora elektronskog para i akceptora elektronskog para. U obje vrste reakcije, hibridizirani elektrofil bi trebao imati odlazeću skupinu (X), kako bi se rečena reakcija odvijala.

Tijekom SN1 tipa reakcije (dva koraka), karbokacija će se u početku formirati. Tada će reagirati s nukleofilom jer je slobodan napadati s obje strane; dok su za vrijeme SN2 tipa reakcije dvije molekule uključene u stvarni prijelazno stanje. Napuštanje odlaska grupe događa se istodobno (jedan korak) s napadom na stražnjoj strani nukleofila. Zbog te činjenice, to dovodi do predvidljive konfiguracije, a također se može preokrenuti.

U obje reakcije, nukleofil sudjeluje s polaznom skupinom. Uvijek je bolje proučiti svojstva polazne skupine, a vrijedno je proučiti čimbenike koji će odrediti da li određena reakcija slijedi SN1 ili SN2 put.

Otapalo koje se koristi u reakciji također igra važnu ulogu u određivanju puta reakcije. Sigurnije je pretpostaviti da će primarno supstituirana polazna skupina pratiti SN2 put, budući da je stvaranje odgovarajućeg nestabilnog primarnog karbenij iona siromašan.

Reakcija SN1 puta je vrlo izvediva za spojeve s tercijarnom supstitucijom, jer se odgovarajući tercijarni karbenij ion stabilizira kroz hiper-konjugaciju. To je također zato što je karbenij ion planaran, manje ometan i prirodnije reaktivan, za razliku od nenadoknadivog roditeljskog spoja. Dakle, bolje je ako otapalo stabilizira ione kako bi reakcija mogla slijediti.

Ukratko, iako su SN1 i SN2 reakcije nukleofilne supstitucije, postoje neke razlike:

1. Za SN1 reakcije, korak koji određuje brzinu je jednimolekularan, dok je za SN2 reakciju bimolekularan. 2. SN1 je mehanizam u dva koraka, dok je SN2 samo jedan korak proces. 3. Tijekom reakcije SN1, karbokacija će nastati kao međuprodukt, dok se za vrijeme SN2 reakcija ne formira. 4. U SN2 reakcijama može se nacrtati srednja struktura gdje ugljik ima parcijalnu vezu s dolaznim nukleofilom i izlaznom skupinom, dok to nije moguće u SN1 reakcijama puta, budući da su susjedne skupine prisutne.