Enantiomeri i dijastereomeri
Izazov mnogih studenata kemije koji proučavaju stereokemiju javlja se u razlikama između enantiomera i dijastereomera. To su uobičajeni molekulski spojevi s različitim karakteristikama unatoč tome što su stereoizomeri - spojevi s istom molekularnom i strukturnom formulom, ali različite orijentacije atoma. Ovaj će članak razraditi razliku između ovih dviju zajedničkih spojeva kako bi vas prosvijetlio.
Prvo, što je stereokemija? To je proučavanje prostornog rasporeda atoma u spoju. Enantiomeri i diastereomeri su dio stereoizomera - iste strukturne i molekulske formule s različitim rasporedom atoma u svakoj. Imajte na umu da stereoizomeri mogu sadržavati mnoge spojeve osim enantiomera i diastereomera. To može uključivati konformere i atropizomere. Od ostalih, naš fokus je na diastereomere i enantiomere.
Što su enantiomeri?
To su kiralne molekule koje su međusobno zrcalne slike, a ne mogu se preklapati. Kiralna molekula ima sliku koja nije ista kao njegova zrcalna slika i tipično ga karakterizira ugljikov centar s 4 različita atoma vezana uz njega. Ti atomi moraju biti kemijski odijeljeni za molekulu koja će biti kvalificirana kao kiralna i time enantiomer. Tetraedenski ugljik na koji su pričvršćeni različiti atomi zove se stereocentar. Pogledajte razliku ispod između ugljika koji se smatra kiralnim i onog koji se ne kvalificira.
Slika 1: Ilustracija kiralne i ne-kiralne molekule [1]
Budući da postoji mala razlika u prostornom rasporedu atoma molekula enantiomera, Cahn-Ingold-Prelog uspostavljen sustav imenovanja. Dvije molekule imaju istu formulu i strukturiranje atoma kako bismo ih identificirali, moramo označiti jedan S i drugi R, ovisno o konfiguraciji atoma atoma iz najniže atomske mase do najviše atomske mase. Primjerice, stereokemijski ugljik s bromom, klorom, fluorom i vodikom koji je pričvršćen u smjeru kazaljke na satu, molekulu će se dodijeliti R, a ako je u smjeru suprotnom od kazaljke na satu, molekulu će se dodijeliti S, jer brom ima najvišu atomsku masu i vodik najniži.
Raspored ovih atoma zapravo pomaže odrediti svojstva molekule. Razmotrite strukture bromoklorofluormetana ispod:
Očigledno je da je orijentacija vodika i fluora različita, ali istog molekularnog spoja. Bez obzira koliko puta možete rotirati pravu molekulu, ona nikada neće imati istu orijentaciju kao i lijeva molekula. Ako, primjerice, pokušate zamijeniti fluor i vodik oko, brom i klor također će promijeniti svoje položaje. To jasno objašnjava pojmove enantiomera koji se ne mogu postavljati i zrcalna slika.
Za imenovanje molekula, kiralnom (stereocentru) dodjeljuje se slovo S ili R. Elementi, dakle Fluor, Klor, Brom, označeni su od atomske mase 1 do 2, 3. Najveća je količina broma 1, klor 2 i fluor 3. Ako je rotacija 1 do 3 u smjeru kazaljke na satu, tada kiralni centar označava R, ako je obrnuto od suprotnog od kazaljke na satu, onda S. Tako se Cahn-Ingold-Prelog sustav radi u razlikovanju enantiomera od svakog druge. Postaje jednostavna kada radimo s jednim kiralnim centrom s 4 jedinstvena supstituenta. Enantiomer može imati više od 2 kiralna centra.
Molekule enantiomera su različite u smislu prostornog rasporeda atoma, ali jedinstveno imaju ista kemijska i fizikalna svojstva. To je rekao, oni imaju iste točke topljenja, točke vrenja i još mnogo toga. Njihove intermolekularne sile su identične - to objašnjava ista svojstva. No, njihova optička svojstva su različita jer okreću polariziranu svjetlost u suprotnim smjerovima iako u jednakim količinama. Ova razlika u optičkim svojstvima razlikuje molekule enantiomera.
Što su dijastereomeri?
To su stereoizomerski spojevi s molekulama koje nisu međusobno zrcalne slike i koje se ne mogu premostiti. Savršen primjer diastereomera je kada promatramo cis i trans izomerne strukture. Vidi strukture cis-2-butena i trans-2-butena niže:
Spojevi su identični, ali raspored je različit, a oni nisu međusobno zrcalne slike. Kada CH3 su na istoj strani, spoj je cis i kada se drugi zamijeni s atomom vodika, nazivamo spoj trans. Ali cis i trans strukture nisu jedini primjeri diastereomera. Postoje obilje tih molekula, sve dok dokazuju prostorno uređenje atoma koji nisu međusobno zrcalne slike, a to se ne mogu dopunjavati.
Za razliku od enantiomera, dijastereomeri imaju različita fizička i kemijska svojstva. Dijastereomeri imaju dva stereocentra, pri čemu druga molekularna struktura može oponašati konfiguracije enantiomera dok druga ima istu konfiguraciju. To je ono što ih razlikuje od enantiomera jer nema načina da te strukture mogu biti međusobno zrcalne slike.
Tablica u nastavku će naglasiti ključne razlike između enantiomera i diastereomera u ukratko:
| enantiomeri | Dijastereomeri |
| One su međusobno zrcalne slike i ne mogu se prekrivati | One nisu međusobno zrcalne slike i ne mogu se postavljati |
| Njihove molekularne strukture često su dizajnirane s R i S da ih razlikuju. | Jedna molekula oponaša enantiomerne strukture, dok druga ima istu konfiguraciju. Dakle, nema potrebe upotrebljavati imenovanje kako bi ih se razlikovalo. |
| Imaju ista kemijska i fizikalna svojstva, ali različita optička svojstva | Imaju različita kemijska i fizikalna svojstva |
| Imati jedan ili više stereocentra | Imaju dva stereocentra |
| Svi enantiomeri posjeduju optičku aktivnost aktivni iako rotiraju svjetlo u suprotnim smjerovima. Oni rotirajući svjetlost u smjeru suprotnom od kazaljke na satu poznati su kao lijevokorni, a rotirajući u smjeru kazaljke na satu poznati su kao dekstrorotarni. Ali, kada drugi ima iste dextrorotarne i levorotarne količine rotacije, smatra se utrnom smjesom i time optički neaktivan. | Nisu svi diastereomeri optički aktivni |
Zamotati!
Enantiomeri i dijastereomeri su stereoizomeri iste molekularne i strukturne formule, ali različiti raspored / konfiguracija atoma koji čine njihove strukture. Vidjeli smo da su enantiomerne molekule zrcalne slike jedna drugoj, a dijastereomeri nisu zrcalne slike. Obje molekule nisu dopuštene.
Enantiomeri imaju ista kemijska i fizikalna svojstva, ali se razlikuju u optičkim svojstvima jer neki rotiraju polariziranu svjetlost u suprotnim smjerovima. S druge strane, svi diastereomeri nemaju optičku aktivnost.
Također smo vidjeli kako se imenovanje struktura enantiomera razvija sa sustavom imenovanja R i S dodijeljenim na temelju atomske mase supstituenata vezanih na kiralnom centru. U dijastereomera, samo jedna struktura ima R i S konfiguraciju, dok druga ima iste konfiguracije. To je ono što ih razlikuje od slike enantiomernih zrcala.
